1975年，蔡幸娟9岁时以一首《王昭君》夺得台南七县市歌唱大赛的冠军奖杯，也是她的成名曲 [2] 。1980年，14岁的蔡幸娟获台湾音乐人黄仁清赏识，成为心声唱片公司歌手，并发行第一张个人专辑《东方云雀蔡幸娟》 [3] 。1983年，主唱台视电视剧《星星知我心》同名主题曲。1984年，加盟光美，推出专辑《中国娃娃》。1986年，为电影《唐山过台湾》主唱的同名主题曲获得该年度金马奖最佳原著音乐 [4] 。1988年推出闽南语专辑《梦中梦》，其中的歌曲《旧情绵绵》被用作同名电影主题曲。1989年，发行专辑《东方女孩》。
1990年，创办中国娃娃音乐工作室，出版第一张自制专辑《是雨还是你》。1990年和1991年二度入围金曲奖最佳女演唱人奖 [1] 。1991年，主唱中视电视剧《戏说乾隆》主题曲《问情》 [5-6] 。2005年到2008年，与郑进一主持音乐节目《台湾望春风》，蔡幸娟连续四年入围台湾电视金钟奖歌唱综艺类主持人奖。2014年，在“蓝宝石之夜”高凌风纪念演唱会演出
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